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2018甘肃执业药师中药专业知识备考:精华考点2

2017-12-18 10:47 医疗卫生考试 http://www.webhostingenmexico.biz/yiliao/ 作者:华图_医疗编辑 来源:华图教育

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  苯丙素类化合物

  一、概述:

  苯丙素类是指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群。均由桂皮酸途径合成而来。

  二、简单苯丙素类

  1.苯丙烯类:丁香酚          2.苯丙醇类:紫丁香酚苷

  3.苯丙醛类:桂皮醛          4.苯丙酸类:丹参素

  提取分离一般按极性和溶解度大小,用有机溶剂或水提取,按中药化学成分分离的一般方法分离

  三、香豆素类:

  一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称,通常在7位有含氧官能团取代

  (一)香豆素类的结构和分类(依据a-吡喃酮环上有无取代,7位羟基是否和6、8位取代异戊烯基缩合成呋喃环、吡喃环)

  1:简单香豆素类:只在苯环一侧有取代,且7位羟基未与6或8位取代基形成环,如七叶内脂

  2:呋喃香豆素类:7位羟基和6或8位取代异戊烯基缩合物形成呋喃环,如补骨脂素

  3:吡喃香豆素类:7位羟基和6或8位取代异戊烯基缩合物形成吡喃环,如紫花前胡素

  4:其他香豆素类:如双七叶内脂

  (二)香豆素的理化性质

  1.性状:游离香豆素类多为结晶性物质,分子量小的多具芳香气味与挥发性,能随水蒸气蒸馏出来,且具升华性

  香豆素苷类一般称粉末或晶体状,不具挥发性,也不能升华,在紫外光照射下,多显蓝色或紫色荧光

  2.溶解性:游离态亲脂不溶于冷水,成苷亲水,可溶于水,且可溶于甲醇、乙醇中

  3.内脂的碱水解:(碱性开环、酸性闭环)

  香豆素类分子中具有内脂结构,碱性条件下可水解开环,生成顺式邻羟基桂

  皮酸的盐,然后其溶液经酸化至中性或酸性即闭环恢复为内脂结构。但如果与碱

  液长时间加热,开环产物顺式邻羟基桂皮酸衍生物则发生双键构型的异构化,转

  变为反式邻羟基桂皮酸衍生物,此时,再经酸化也不能环合为内脂

  4.与酸的反应:若在酚羟基的邻位有异戊烯基等不饱和侧链,在酸性条件下能环合形成含氧的杂环结构呋喃环或吡喃环

  5.显色反应:

反应名称

鉴定化合物

反应结果

异羟污酸铁反应

香豆素

红色

酚羟基反应

含酚羟基

绿色至墨绿色沉淀

Gibb’s反应

C6位无取代基

蓝色

Emerson反应

C6位无取代基

红色

  6.双键的加成反应:在控制条件下氢化,非共轭的侧链双键最先被氢化,然后是和苯环共轭的呋喃环或吡喃环上的双键氢化,最后才是C3-C4双键可与溴加成生成3,4-二溴加成衍生物,再经过碱处理脱去1分子溴化氢,生成3-溴香豆素衍生物

  7.氧化反应

  (三)香豆素类的提取

方法

原理

备注

溶剂提取法

根据极性的不同

提取香豆素的主要方法

碱溶酸沉法

利用内脂结构

严格控制条件温和

水蒸气蒸馏法

小分子具挥发性

结构易变,已少用

  (四)香豆素类的分离:香豆素类常用的色谱分离方法有柱色谱、制备薄层色谱和高效液相色谱,香豆素苷类的分离可用反相硅胶柱色谱

  (五)香豆素的理化检识:

  荧光:紫外光365mm照射下显蓝色或紫色的荧光

  四、木脂素类:

  一类由两分子苯丙素衍生物聚合而成的天然化合物

  (一)木脂素的结构与分类

  组成木脂素的单体有四种:桂皮酸、桂皮醇、丙烯苯、烯丙苯。

  简单木脂素:二氢愈创木脂酸 单环氧木脂素(四氢呋喃类):如落叶松脂素

  木脂内脂:牛蒡子苷 环木脂素:异紫杉脂素

  环木脂内脂:赛菊芋脂素 双环氧木脂素:连翘脂素

  联苯环辛烯型木脂素:五味子醇 联苯型木脂素:厚朴酚

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(编辑:华图_医疗编辑)

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